Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Статистика
На русском, статей
Улучшено за 24 ч.
Добавлено за 24 ч.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой −С4Н9, производное бутана или изобутана4Н10). Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах.

н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.

Нормальный, или н-бутил: CH3−CH2−CH2−CH2− (систематическое название: бутил)

Вторичный бутил, или втор-бутил: CH3−CH2−CH(CH3)− (систематическое название: 1-метилпропил)

Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по трём терминальным атомам или по центральному

Изобутил: (CH3)2CH−CH2− (систематическое название: 2-метилпропил)

Третичный бутил, трет-бутил: (CH3)3C− (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Номенклатура

Согласно номенклатуре ИЮПАК, обозначения «изобутил», «втор-бутил», и «трет-бутил» могут использоваться в качестве тривиальных.

Структурная формула Устоявшееся название Номенклатура ИЮПАК Систематическое имя Альтернативные названия
н-бутил бутил бутил бутан-1-ил
изобутил изобутил 2-метилпропил 2-метилпропан-1-ил
втор-бутил втор-бутил 1-метилпропил бутан-2-ил
трет-бутил трет-бутил 1,1-диметилэтил 2-метилпропан-2-

Бутил — самый большой алкильный заместитель, имеющий тривиальное название. Префикс изо-, втор- и трет- обозначают количество разветвлений цепи (также известен как RI). Изо — означает — одно, втор- два и трет- три.

Примеры

Ниже представлены варианты бутильных заместителей на примере изомеров «бутил ацетата»

butyl acetate
isobutyl acetate
sec-butyl acetate
tert-butyl acetate
н-бутил ацетат
изобутилацетат
втор-бутилацетат
трет-бутилацетат

Этимология

С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Название «бутил» происходит от английского названия масляной кислоты (англ. butyric acid), которая так названа оттого, что она содержится в прогорклом масле (англ. butter, которое, в свою очередь, восходит к лат. butyrum — масло).

Стерические свойства

С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет-бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.

Якорная группа

Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.

Трет-бутиловый эффект

Трет-бутильный заместитель стерически очень требователен и используется в химии кинетической стабилизации вместе с другими объёмными группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.

Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя[1].

Трет-бутиловый эффект
Трет-бутиловый эффект

Электроноакцепторные свойства

Благодаря различным позициям, которыми бутильные группы могут соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет-бутилгруппы наибольшая, а у н-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н-бутиллития, через втор-бутиллитий к трет-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет-бутанол.

Применение

Структура н-бутиллития

Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н-бутиллитий, втор-бутиллитий и трет-бутиллитий.

Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.

Примечания

  1. Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2.

Ссылки

Эта страница в последний раз была отредактирована 21 апреля 2024 в 14:05.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).